Jasnogórskie archiwa podają jako datę pierwszej pielgrzymki rok 1637 i od tamtego wydarzenia numerowane są kolejne pielgrzymki (np. pielgrzymka z 2024 roku była liczona jako 387.), lecz istnieją starsze dokumenty, potwierdzające pielgrzymki z Kalisza: w 1607 roku na Jasną Górę wyruszyła grupa sodalistów z kolegium jezuitów w Kaliszu, której kapelanem był Szymon Wysocki, a w 1618 wyruszyła zorganizowana przez Bractwo Męki Pańskiej pielgrzymka z kościoła ojców franciszkanów.
PRL W Polskiej Rzeczpospolitej Ludowej władze wprowadzały szereg przepisów utrudniających organizację pielgrzymek. Od 1949 roku wymagane było uzyskanie pozwoleń w prezydiach powiatowych rad narodowych, w związku z czym należało podawać listę nazwisk organizatorów oraz przewodników, a czasami pełną listę wszystkich uczestników. Według przepisów wprowadzonych w 1953 roku w każdej pielgrzymce musiał brać udział lekarz, a od 1954 roku również pielęgniarka i weterynarz. Niektóre źródła, powołując się na relacje Czesława Ryszki zamieszczone w książce Od Józefa do Maryi. Od Maryi do Józefa, podają informację, iż od 1953 roku pielgrzymki były zakazane.