1990 W 1990 Junior Johnson zaproponował Kulwickiemu starty w swoim zespole, lecz Kulwicki odmówił. Pierwsze duże osiągnięcie przyszło w piętnastym wyścigu sezonu. Było nim drugie miejsce podczas drugiego w sezonie wyścigu na Daytonie. Na Talladega Superspeedway był czwarty, a do wyścigu Champion 400 na torze Michigan International Speedway zdobył pole position. Wyścig ukończył jednak na jedenastej pozycji. Na torze Darlington był trzeci. Do wyścigu na Rockingham startował z trzeciej pozycji. W wyścigu tym odniósł drugie zwycięstwo w swojej karierze. Sezon zakończył z jednym zdobytym pole position i jednym zwycięstwem. Pięć razy był w pierwszej piątce, a trzynaście w dziesiątce. Zdobył 3599 punktów, które dały mu siódme miejsce w klasyfikacji generalnej. Do następnego zawodnika w klasyfikacji tracił zaledwie 2 punkty.