Williams, s. 95.. Jednakże już we wrześniu 1601 zmarł podczas antytureckiej kampanii wojennej na WęgrzechPastor, vol. 23, s. 301.. thumb|Kardynał Cinzio Aldobrandini Gianfrancesco i Olimpia mieli w sumie dwanaścioro dzieci, w tym sześciu synów i sześć córek, z czego dwoje (córka Caterina i najmłodszy syn Gianfrancesco) zmarło w dzieciństwie. Spośród pozostałych najstarszy syn Silvestro w wieku zaledwie 16 lat (w 1603) został obdarzony purpurą kardynalską przez Klemensa VIII, najstarsza córka Margherita wyszła za księcia Parmy Ranuccio Farnese (1600), a druga córka Elena w 1602 wyszła za księcia Mondragone Antonio Carafę. Oba małżeństwa zaaranżował kardynał Pietro Aldobrandini, jednak nie przyniosły spodziewanych korzyściPastor, vol. 23, s. 55–56; Williams, s. 96.. Pozostałe dzieci osiągnęły pełnoletniość dopiero po śmierci Klemensa VIII.
Oceniano, że w ciągu trzynastu lat pontyfikatu Klemens VIII przekazał na rzecz swojej rodziny ponad milion skudów, nie licząc regularnych dochodów uzyskiwanych przez jego krewnych z tytułu nadanych im stanowiskRanke, s. 19..