Trzecia książka Cumminga pt. The Spanish Game nawiązuje do jego debiutu. Bohaterem utworu jest Alec Milius, ten sam agent MI5, który występuje w jego debiutanckiej powieści. Tym razem Milius zostaje wciągnięty w spisek zorganizowany przez Basków z ETA przeciwko hiszpańskiemu rządowi. Powieść, która ukazała się w 2006 roku, została przyjęta z dużym uznaniem przez krytyków. „The Times” uznał ją za jedną z sześciu najlepszych powieści szpiegowskich w historii tego gatunku.
Jeszcze większy sukces odniosła ostatnia książka Charlesa Cumminga - Typhoon. Opublikowana w 2008 roku powieść opowiada o operacji CIA w Chinach w przededniu Igrzysk Olimpijskich w Pekinie. Akcja toczy się na przestrzeni 10 lat i rozpoczyna się w 1997 roku, gdy Brytyjczycy oddali Chinom zwierzchnictwo nad Hongkongiem. Typhoon został uznany przez The New York Timesa za jedną ze stu najważniejszych książek 2009 roku.
W 2008 roku wziął udział w interaktywnym projekcie pisarskim wydawnictwa Penguin, tworząc internetową historię pod tytułem: The 21 Steps.
W 2011 roku Charles Cumming wydał piątą powieść pod tytułem The Trinity Six, która nawiązuje do słynnego sprzed lat skandalu szpiegowskiego związanego z działalnością siatki szpiegowskiej z Cambridge.