Celem operacji było zaatakowanie japońskiej żeglugi na Morzu Południowochińskim w jednym z jej newralgicznych punktów – porcie singapurskim. Kuter „Krait” udający japoński statek rybacki – miał dostarczyć komandosów w pobliże Singapuru, skąd 6 z nich na 3 kajakach miało podpłynąć do portu i przyczepić ładunki wybuchowe do kadłubów statków. Po akcji komandosi mieli powrócić w wyznaczone miejsce, przeczekać japońską reakcję i ponownie wsiąść na pokład „Kraita” by powrócić do Australii.
Plan był bardzo śmiały i ryzykowny. Kuter miał przebyć odległość przeszło 2 000 mil morskich. Marszruta prowadziła przez Ocean Indyjski aż do wyspy Bali, koło której planowano przedrzeć się na Morze Jawajskie, na wody całkowicie opanowane przez Japończyków. Po ich pokonaniu, pomiędzy Jawą i Borneo, grupa miała przebyć ostatni odcinek, najtrudniejszy. Wiódł on ruchliwym szlakiem żeglugowym wzdłuż Sumatry, aż do Singapuru. Zarówno pomysłodawcy jak i uczestnicy rajdu doskonale zdawali sobie sprawę, że w wypadku ich wykrycia przez Japończyków, szanse ucieczki nie istnieją, a niewola będzie równoznaczna z torturami i wyrokiem śmierci. Dlatego też, każdy z uczestników wyprawy posiadał ampułkę z cyjankiem.