Roland zakochany () – poemat rycerski Mattea Marii Boiarda, wydany po raz pierwszy w 1483 r.

Historia powstania utworu W 1476 Matteo Maria Boiardo wstąpił na służbę księcia Ferrary Ercole d’Este. Dwór w Ferrarze był od dawna ważnym ośrodkiem kultury humanistycznej, a jednocześnie miejscem, gdzie kwitły tradycje rycerskie, nawiązujące do baśniowego świata rycerskich czynów i miłosnych przygód opisanych w poematach cyklów: karolińskiego i bretońskiego. Ponadto biblioteka dworska posiadała obszerny zbiór średniowiecznych romansów rycerskich: toskańskich, franko-weneckich i francuskich. Pod wpływem tej literatury jeszcze w 1476 Boiardo rozpoczął pracę nad Rolandem zakochanym (Orlando inamorato). Pierwsza i druga księga poematu ukazała się drukiem w 1483 i ponownie w 1487 w Wenecji. W 1495, już po śmierci poety, w rodzinnym Scandiano, ukazało się pierwsze kompletne wydanie utworu, przedrukowane w Wenecji w 1506. Do połowy XVI w. poemat miał ponad 20 wydań.

Opowieść Boiarda urywa się na dwudziestej szóstej oktawie dziewiątej pieśni księgi III. Dwie pierwsze liczą łącznie 60 pieśni. Księga ostatnia powstawała bardzo powoli w ostatnim dziesięcioleciu życia poety. W ostatniej zachowanej oktawie oświadcza on, że pisać dalej nie pozwala mu wojna.