Mimo to wielokrotnie współpracował ze swoim byłym mentorem.
Batman
Grayson dwa razy pełnił rolę zastępcy Bruce’a Wayne’a jako Batman. Pierwszy raz (historia Batman: Knightfall), kiedy złoczyńca Bane złamał Batmanowi kręgosłup. Wówczas Bruce nie chcąc początkowo zostawiać miasta pod opieką bardziej nieobliczalnego Jeana Paula Valleya, wezwał Dicka, by ten na jakiś czas został Batmanem (historia Batman: Prodigal). Ponownie założył kostium swojego mentora po jego śmierci (Final Crisis vol. 1 #6) i został nowym Batmanem (Batman: Battle for the Cowl vol. 1 #1–3). Kiedy Bruce Wayne został wskrzeszony, powrócił do tożsamości Nightwinga (Nightwing Vol. 3 #1).
Moce i umiejętności Umiejętności Dick Grayson podobnie jak Batman nie posiada żadnych nadprzyrodzonych mocy. Już jako dziecko, Dick był znakomitym akrobatą. Podobnie jak wszyscy podopieczni Batmana, Dick został starannie wyszkolony przez swojego nauczyciela w metodach walki z przestępczością m.in.: w sztukach walki, jak i kryminalistyce. Dzięki treningom osiągnął szczyt ludzkich możliwości. Dick wykazuje również umiejętności przywódcze (kierowanie drużynami Teen Titans i Outsiders).