Szymon Starkiewicz (wraz z trzema braćmi) uczęszczał do szkoły powszechnej prowadzonej przez ojca, a następnie do gimnazjum filologicznego w Kielcach, które skończył w 1898 roku (w kieleckim gimnazjum uczył Jan Starkiewicz, brat Antoniego i ojciec Władysława i Szczęsnego). Był zafascynowany książkami Żeromskiego (które były wówczas zakazane) za co był, wraz z kolegami, zatrzymany przez żandarmerię i przez noc przetrzymywany w karcerze i przesłuchiwany.
Studia medyczne rozpoczął na Wydziale Medycznym Uniwersytetu Moskiewskiego, gdzie istniała wówczas jedyna w Rosji katedra chorób dziecięcych, którą prowadził prof. Nił Fiedorowicz Fiłatow. W następnych latach studiował w Uniwersytecie Warszawskim, który ukończył w 1904 roku eximia cum laude.
Po odbyciu kilkumiesięcznej praktyki w klinice internistycznej, instytucie położnictwa i prywatnej lecznicy pediatrycznej, dr Starkiewicz prowadził praktykę lekarską w Siewierzu i Myszkowie k. Częstochowy.