Przypuszcza się, iż Anna Łoska mogła należeć do dworu księżnej mazowieckiej Barbary OlelkównyJ. Grabowski, Dynastia Piastów mazowieckich, Kraków 2012, s. 501.. Najprawdopodobniej ok. 1486J. Grabowski, Dynastia Piastów mazowieckich, Kraków 2012, s. 495. została nałożnicą syna księżnej Konrada Rudego, któremu urodziła syna Hieronima, kapłana w kolegiacie św. Jana w Warszawie oraz prawdopodobnie nieznaną z imienia córkę, zmarłą przed 28 czerwca 1521K. Jasiński Rodowód Piastów mazowieckich, Poznań – Wrocław 1998, s. 192–193.J. Grabowski, Dynastia Piastów mazowieckich, Kraków 2012, s. 496–501.. Badacze utożsamiający Annę z żoną Wawrzyńca Chynowskiego wysunęli hipotezę, jakoby córką jej i księcia Konrada była również Anna Dorota Chynowska, żona podsędka czerskiego Jana WarszewieckiegoP.A. Dmochowski, A. Sikorski, Nieznana nieślubna córka Konrada III Rudego, Warszawa 2011, s. 47–64.. Konrad III Rudy podarował najprawdopodobniej swojej metresie ogród, nazwany od jej nazwiska Łoska. Związek Anny z królem zakończył się prawdopodobnie przed 1496, gdy książę poślubił Annę RadziwiłłównęJ. Grabowski, Dynastia Piastów mazowieckich, Kraków 2012, s. 499..