W 1054 roku na krótko przed śmiercią Konstantyna X (1042–1055), Psellos i jego przyjaciele popadli w niełaskę i wstąpili z własnej woli do klasztoru na Górze Olimp w Bitynii. Wówczas Konstantyn Psellos przyjął imię Michał, pod którym jest znany. Rozczarowany żywotem mnichów Psellos powrócił w 1055 roku do stolicy na wezwanie cesarzowej Teodory (ks. VI, Teodora, p. 13). Został jej osobistym doradcą, ale nie dostał żadnego urzędu. Zadbali o to jego wrogowie polityczni, którym naraził się za panowania Konstantyna X. Psellos okazał się politykiem zmieniającym poglądy w zależności od sytuacji. Za panowania Michała VI (1056–1057) udał się wraz z Leichudesem z poselstwem do uzurpatora Izaaka Komnena, przywódcy stronnictwa wojskowego. Przeszedł na jego stronę, a Izaak (1057–1059) odwdzięczył się nadaniem mu godności na dworze. Przyjaciel Psellosa Konstantyn Leichudes został patriarchą Konstantynopola. Jednak przebiegły mnich nie był lojalny. Intrygował przeciwko cesarzowi i przystał do stronnictwa cywilnego, a następnie namówił Izaaka do abdykacji. Cesarzem przy dużym udziale Psellosa został Konstantyn X Dukas (1059-1067), kolega szkolny Psellosa. Konstantyn uczynił go wychowawcą swojego syna i następcy Michała Dukasa. Cesarz uwielbiał Psellosa. Psellos zwany był szarą eminencją. Na dworze knuto przeciwko niemu intrygi.