wśród innych alumnów tamtego roku znajdowali się także przyszli generałowie: J.E.B. Stuart, William Dorsey Pender, John Pegram, James Deshler, Horace Randal oraz John Bordenave Villepigue.

United States Army Lee, awansowany na brevet podporucznika, został przydzielony do korpusu inżynieryjnego, tak jak jego ojciec wiele lat wcześniej. Służył w Georgii oraz na Florydzie, dosługując się stopnia pełnego podporucznika w 1855. W 1859 awansował na porucznika. U zarania wojny stacjonował w Waszyngtonie, lecz zrezygnował ze służby po secesji Wirginii wiosną 1861 roku, przechodząc na żołd tego stanu.

Wojna secesyjna Lee służył w siłach zbrojnych stanu Wirginia do lipca 1861, kiedy awansowano go na kapitana armii Południa. Przez kolejne miesiące pracował w konfederackim korpusie inżynieryjnym, stawiając umocnienia i fortyfikacje w nowej stolicy, Richmond. Pod koniec sierpnia 1861 przyjął stanowisko adiutanta prezydenta Konfederacji Jeffersona Davisa, po czym został awansowany na pułkownika. Lee służył jako adiutant przez kolejne trzy lata;