W 2001 przeszedł do pierwszoligowego US Lecce. Na początku 2002 został na pół roku wypożyczony do Regginy. Latem 2002 roku powrócił do Lecce, które w międzyczasie spadło z Serie A. W latach 2003–2005 był wypożyczony do Sieny. W 2002 roku przeszedł do greckiego AEK Ateny. W AEK Cirillo grał przez dwa sezony i rozegrał 50 meczów, w których strzelił 2 bramkihttp://www.footballdatabase.eu/football.joueurs.bruno.cirillo.1558.en.html Statystyki. W 2007 roku przeszedł do hiszpańskiego Levante UD.
W klubie z Walencji występował tylko przez kilka miesięcy i na początku 2008 roku został wypożyczony do Regginy. Przed następnym sezonem został wykupiony z Levante przez Regginę. W Regginie grał do 2009 roku. Odszedł po jej spadku do Serie B. Wrócił do Grecji i został zawodnikiem PAOK-u Saloniki. Następnie grał w Alki Larnaka i FC Metz. W 2013 przeszedł do AEK Ateny. Grał też w FC Pune City i Regginie.
22 września 2015 roku ogłosił zakończenie kariery piłkarskiej.
Kariera reprezentacyjna Bruno Cirillo ma za sobą występy w reprezentacji Włoch U-21. W 2000 roku zdobył mistrzostwo Europy. W tym samym roku wystąpił na Igrzyskach Olimpijskich.