Shane był bardzo związany ze swoją babcią zmarłą w 2010 roku, która wspierała go w trudnych chwilach, a także brała udział w jego wczesnych filmikach.
Jako nastolatek uczęszczał do Lakewood High School. Wtedy zaczął interesować się tworzeniem filmów komediowych. Pierwsze materiały nagrywał razem z kolegami z klasy.
Po zakończeniu szkoły średniej Shane próbował swoich sił w aktorstwie filmowym, brał udział w castingach.
2008 – kanały Youtube W 2008 roku Shane został zatrudniony w firmie Jenny Craig, zajmującej się opracowywaniem diet odchudzających. Wraz ze współpracownikami nagrał kilka filmików w miejscu pracy, udostępniając je w serwisie Youtube na swoim kanale „ShaneDawsonTV”, za co wszyscy uczestniczący w nagraniach, a także pracujący w Jenny Craig matka i brat komika zostali zwolnieni. Wkrótce młody twórca otrzymał propozycję współpracy z platformą Youtube.
Popularność przyniósł komikowi filmik pt. „Fred is Dead” opublikowany 12 września 2008 roku, będący parodią znanego youtubera – Fred Figglehorna, który w tamtym czasie utrzymywał się na pierwszym miejscu w rankingu liczby wyświetleń serwisu Youtube.