W pierwszej połowie listopada sytuacja wojsk Litwy Środkowej pogarszała się. Szwankowało zaopatrzenie i nasiliły się dezercję (głównie wśród żołnierzy, których domy znalazły się po drugiej stronie frontu polsko-litewskiego i polsko-sowieckiego). W celu wyjścia z impasu zarówno wojskowego jak i politycznego, gen. Żeligowski podjął decyzję o przeprowadzeniu jeszcze jednej ofensywy, która miała poprawić sytuację Polski przed planowanymi rokowaniami pokojowym, w celu uzyskania przynajmniej zawieszenia broni na bazie ówczesnego przebiegu frontu, tj. z Wilnem po stronie Polski.
Planując operację nie wykluczano zajęcia Kowna (według części źródeł zdobycie miasta nawet zakładano), choć uzależniano to od osiągnięcia wcześniejszych założonych celów. Żeligowski snuł nawet plany podporządkowania Polsce całej Litwy, co popierała część oficerów, zwłaszcza kawalerii. Zamiary zdobycia Kowna i zajęcia całej Litwy są szczególnie uwypuklane w historiografii litewskiej, jednak realistycznym celem operacji zleconej przez gen.