W czasie kampanii wrześniowej w nieznanych okolicznościach dostał się do niewoli sowieckiej. Według stanu na kwiecień 1940 był jeńcem w obozie NKWD w Kozielsku. Między 11 a 12 kwietnia 1940 został przekazany do dyspozycji naczelnika smoleńskiego obwodu NKWD – jego dane widnieją na liście wywózkowej nr 025/3 z 9 kwietnia 1940. Został zamordowany między 13 a 14 kwietnia 1940 przez NKWD w lesie katyńskim. Zidentyfikowany podczas ekshumacji prowadzonej przez Niemców w 1943 (zapis w dzienniku ekshumacji pod datą 5 lipca 1943). Przy szczątkach znaleziono zdjęcia, widokówkę i legitymację nauczycielską. Figuruje na liście AM-202-1317 i liście Komisji Technicznej PCK pod numerem GARF-44-01317. Pochowany na Polskim Cmentarzu Wojennym w Katyniu.
Rodzina Stryjem i ojcem chrzestnym Michała Kobylińskiego był znany społecznik ksiądz Kacper Kobyliński, a jego bratem ciotecznym kapitan artylerii Jan Anasiewicz, współwięzień obozu w Kozielsku, również zamordowany w Katyniu w kwietniu 1940. Jego dalszym krewnym był ks.