Co gorsza, w trakcie przygotowań do akcji przebicia większość oddziałów Grupy „Północ” opuściła dotychczasowe stanowiska bojowe, pozostawiając na barykadach jedynie słabe ariergardy. Niemcy nie zorientowali się wystarczająco szybko, iż obrona Starego Miasta uległa przejściowej dezorganizacji, co uratowało powstańców przed całkowitą klęską. Niemieckie natarcie rozpoczęte w godzinach popołudniowych przyniosło jednak obrońcom Starówki poważne straty terytorialne – przede wszystkim na Nowym Mieście. Utracono wówczas m.in. ul. Sapieżyńską (w tym zabudowania zakładów „Polskiego Fiata”), ul. Zakroczymską aż do wylotu ul. Freta, ul. Kościelną, a także kościół św. Franciszka.
Na opanowanym przez Niemców terenie znajdowały się dwa przytułki prowadzone przez Siostry Rodziny Marii – Zakład św. Józefa przy ul. Zakroczymskiej 1, gdzie przebywało ok. 250 staruszek oraz zakład dla mężczyzn przy ul. Franciszkańskiej 6A, gdzie przebywało ok. 150 starcówCzęść z nich poniosła śmierć w czasie wcześniejszych bombardowań.. Niemcy, a właściwie żołnierze wschodnich formacji kolaboracyjnych (nazywani przez cywilów „Mongołami”Pacyfikujących Warszawę kolaborantów ze wschodnich formacji ochotniczych mieszkańcy stolicy określali gremialnie mianem „Ukraińców” lub „Kałmuków”, i te określenia pojawiają się najczęściej w przekazie wspomnieniowym.