Fosa zamkowa niepotrzebna już ze względów militarnych, w XVIII wieku została częściowo osuszona, a w XIX wieku stopniowo zniwelowana.

Rejon wschodnich obrzeży Starego Miasta pozostający dotychczas z boku ówczesnej działalności urbanistycznej miasta, został zagospodarowany w I dziesięcioleciu XX wieku. Po wschodniej stronie ulicy Przy Zamczysku powstał neogotycki kościół pw św. Krzyża, który do 1945 r. pełnił rolę miejskiej fary ewangelickiej. (od 1945 r. kościół jezuitów). Po stronie zachodniej wzniesiono miejską halę targową, a w latach 30. XX w. urządzono miejski dworzec autobusowy.

Ukształtowany na początku XX wieku charakter ulicy nie zmienił się w następnych dziesięcioleciach. W 2010 ulica została ujęta w Planie Rewitalizacji Bydgoszczy (modernizacja nawierzchni).

W 2017 roku podczas inwestycji komunalnej odkryto w osi jezdni ulicy Przy Zamczysku podporę południowo-zachodniego narożnika zamku bydgoskiego.

Nazwy Ulica w przekroju historycznym posiadała następujące nazwy: 1899–1920 – Wiesestraße 1920–1939 – Przy Zamczysku 1939–1945 – Schloßstraße od 1945 – Przy Zamczysku

Nazwa ulicy nawiązuje do nieistniejącego zamku bydgoskiego (1343–1895), którego lokalizacja pokrywa się częściowo z przebiegiem ulicy.