W końcu lat 70. kilku z członków zespołu zmarło i zespół zawiesił działalność. W latach 80. Swymmer ponownie przeniósł się do Port Antonio i wraz z Deansem reaktywował zespół z Josephem „Powda” Bennettem grającym na rumba box. W 1989 zespół zauważył kompozytor i producent Jules Shear, dzięki któremu powstały cztery płyty, a zespół odbył kilka światowych tournée. Dzięki temu The Jolly Boys stał się najbardziej rozpoznawalną grupą grającą styl mento.
Po śmierci Mosesa Deansa w 1998 zespół grywa lokalnie w Port Antonio. Po roku 2000 znów doszło do rozpadu na dwa zespoły - pierwszy Swymmera i drugi Benetta. Zespoły te były zatrudniane przez GeeJam - lokalne studio nagraniowe, do zabawiania artystów nagrywających w studiu. W studiu tym nagrywali m.in. No Doubt, the Gorillaz, Drake czy Amy Winehouse. W 2008 producenci z GeeJam ponownie namówili do współpracy muzyków z The Jolly Boys. W efekcie powstał, wydany w roku 2010, album Great Expectation zawierający covery znanych rockowych utworów zaaranżowane w stylu mento.