Powrót do Serie A i wygrana w Pucharze Włoch Pobyt Fiorentiny w Serie B nie trwał jednak długo, bowiem już w sezonie 1938/1939 „Viola” zajęła w niej pierwszą lokatę i powróciła do grona pierwszoligowców. Awans zapewniła sobie 28 maja 1939 roku, kiedy to wygrała 4:1 z Alessandrią Calcio. W sezonie 1939/1940 „Fioletowi” dopiero w ostatniej kolejce rozgrywek zapewnili sobie utrzymanie w Serie A. Podczas tych rozgrywek zespół osiągnął swój pierwszy poważny sukces – 15 czerwca 1940 roku wygrywając 1:0 z Genoą zapewnił sobie zwycięstwo w Pucharze Włoch. W kolejnych trzech latach drużyna w pierwszej lidze zajmowała kolejno czwarte, dziewiąte i siódme miejsce. Następnie wszystkie oficjalne rozgrywki piłkarskie we Włoszech zawieszono z powodu II wojny światowej. Po zakończeniu wojny rozgrywki ponownie wystartowały, a Włoski Związek Piłki Nożnej podzielił pierwszą ligę na dwie grupy – północną oraz środkowo–południową. Cztery najlepsze kluby z obu grup awansowały do rundy finałowej, jednak wśród nich nie znalazła się Fiorentina, która w swojej grupie zajęła piątą pozycję. W sezonie 1946/1947 system rozgrywek pierwszej ligi wyglądał już tak, jak miało to miejsce przed wojną. „Viola” zajęła w Serie A szesnaste miejsce i utrzymała się w lidze dzięki jednemu punktowi przewagi nad strefą spadkową. Od początku lat 50.