Podróż do Mediolanu 13 grudnia 1769 roku Leopold i Wolfgang wyruszyli z Salzburga, zaopatrzeni w rekomendacje i listy, które miały im służyć w podróży. Jednym z najważniejszych był list polecający do mieszkającego w Mediolanie hrabiego Karla Josepha Firmiana, znanego jako „król Mediolanu”, wpływowego i szanowanego patrona artystów. Jego wsparcie miało kluczowe znaczenie dla całej ekspedycjiHalliwell, s. 145..
Pierwszym celem podróży był Innsbruck. Następnie skierowali się na południe, przez przełęcz Brenner, do Włoch. Dalej podróżowali przez Bolzano, Rovereto, Weronę i Mantuę, po czym wyruszyli na zachód, do Mediolanu. Leopold zamierzał finansować tę wyprawę tak samo, jak wcześniejsze, rodzinne „wielkie tournée” – przychody z występów miały pokrywać koszty podróży i zakwaterowania. Trwająca sześć tygodni podróż do Mediolanu w okresie zimowym nie należała do łatwych. Niesprzyjające warunki pogodowe wymuszały długie postoje. W listach do domu Leopold żalił się: „…zimno jak w psiarni, wszystko, czego dotykam, jest zamarznięte”. Początkowo honoraria były skromne, Leopold mówił o kwocie około 50 florenów tygodniowoHalliwell, s. 146.. Ponieważ profity z wielkiego tournée okazały się niższe niż planowano, Leopold stał się ostrożniejszy w udzielaniu informacji o sprawach finansowych.