Gary Smith, który wcześniej pracował przy wydaniu specjalnym z udziałem Sinatry i Martina, objął funkcję dyrektora artystycznego. Wielokrotną laureatkę Oscara Edith Head zaangażowano do zaprojektowania strojów dla Judy Garland, a Raya Agyahana, którego Schlatter znał ze wspólnej pracy przy programie Dinah Shore, zatrudniono do stworzenia ubrań dla gości Garland. Mel Tormé został kierownikiem muzycznym, musiał stworzyć podkład muzyczny i kilka razy wystąpił w roli gościa Garland. Obowiązki choreografa podjął Danny Daniels. Aktor komediowy Jerry Van Dyke był odpowiedzialny za skecze.
Oprócz występów muzycznych w wykonaniu Garland i jej gościa-gwiazdy, początkowy format programu zawierał powtarzające się segmenty: Born in a Trunk (nazwa wzięta z filmu Narodziny gwiazdy), w którym Garland opowiadała o swojej karierze w show-biznesie i śpiewała własne piosenki, oraz Tea for Two, w którym gawędziła z niespodziewanym gościem. Van Dyke wykonywał skecze, czasami z udziałem Garland lub jej gościa. Gospodyni kończyła każdy odcinek śpiewając utwór Maybe I'll Come Back. Ta mało znana piosenka, wybrana przez Garland i Schlattera, pomimo sprzeciwu CBS (stacja chciała, aby motywem zamykającym odcinek było kilka taktów Over the Rainbow), zawierała wers „A prezydent Coolidge jest moim kuzynem”.