Szczególnym czynnikiem, który doprowadził do osłabienia roli portu bostońskiego, był niekorzystny poziom stawek frachtowych, zarówno kolejowych, jak i morskich, które stawiały na pozycji uprzywilejowanej głównego konkurenta portu, Nowy Jork, oraz inne ważniejsze porty południa.
Tendencji spadkowej w obrotach portu bostońskiego próbowano przeciwstawić intensywną politykę modernizacji infrastruktury portowej, prowadzoną konsekwentnie od początku wieku XX, najpierw przez Radę Dyrektorów (), a od 1929 autonomiczny zarząd portu ().
W ciągu pierwszych dwóch dekad XX wieku, w latach 1902–1916, na terenie portu wewnętrznego () oraz kanałów doprowadzających przeprowadzono wiele prac pogłębiarskich. Zarząd portu, spodziewając się, że wzrost głębokości przyciągnie statki o większym tonażu, doprowadził do realizacji wielu inwestycji infrastrukturalnych. W 1913 na terenie waterfrontu w dzielnicy oddano do użytku nowoczesne nabrzeże o długości ponad 350 metrów, którego urządzenia mogły obsługiwać jednocześnie 5 statków. Innym dużym przedsięwzięciem związanym z gospodarką morską oraz zagospodarowaniem frontu wodnego była budowa nabrzeża rybnego (), w tamtym czasie największego na świecie. Budowa tego kompleksu spowodowała przeniesienie niemal wszystkich funkcji związanych z rybołówstwem i przetwórstwem ryb z obszarów śródmiejskich na tereny .