Z planu miasta sporządzonego w 1774 r. przez pruskiego geometrę Gretha wynika, że na 9 istniejących wówczas parceli przy ulicy, pustych było 3, w tym narożna z ul. Jezuicką. Północną pierzeję zajmowały budynki kolegium jezuickiego, a także znajdował się tu główny wjazd na dziedziniec kolegium. Wszystkie ubytki zabudowy zostały uzupełnione do 1800 r. Z planu miasta z 1876 r. wynika, że w południowej pierzei ulicy stało 5 kamienic, a w północnej 3. Zmieniono również lokalizację wjazdu na dziedziniec dawnego kolegium (w tym czasie gimnazjum królewskiego) z ul. Niedźwiedziej na ul. Farną.
W 1940 r. na skutek zarządzenia hitlerowskich władz okupacyjnych z kreisleiterem NSDAP, nadburmistrzem Wernerem Kampe na czele, wyburzono zachodnią pierzeję Starego Rynku wraz z kościołem pojezuickim. Planowany przez hitlerowskie władze nowy ratusz bydgoski nie został zrealizowany, zaś po dawnej zabudowie pozostał skwer. Od tego czasu wschodnia część ulicy Niedźwiedzia nie posiada północnej pierzei i widoczna jest ze Starego Rynku.