Ściany szczytowe obu budynków były połączone murami kurtynowymi, a do ław i kramów chlebowych przylegała od południa wieża, nadbudowana o dwie kondygnacje w 1385 roku i zachowana w tej formie do dzisiaj. Między 1385 a 1415 roku na wieży Ratusza zamontowano zegar.
W średniowieczu wieża pełniła funkcję więzienia.
Obecny kształt ratusz zawdzięcza głównie szeroko zakrojonej inwestycji budowlanej zapoczątkowanej w 1391 roku, prowadzonej w stylu gotyckim. Nie jest znane nazwisko budowniczego Ratusza. Zdaniem niemieckiego historyka Arthura Semraua, budowniczym Ratusza był mistrz Andris (Andrzej), budowniczy miejski Torunia w latach 1393–1419. Przywilej budowlany wystawił wielki mistrz Konrad von Wallenrode w 1393 roku (dokument wystawiono już w czasie trwania budowy). Nieznana jest data zakończenia budowy Ratusza. Prawdopodobnie inwestycja zakończyła się przed 1399 rokiem. Wyburzono wówczas stare budynki handlowe, pozostawiając jedynie wieżę, i dokonano połączenia funkcji administracyjnych, handlowych i sądowniczych w jednym budynku, co było rozwiązaniem unikalnym w ówczesnej Europie. Ratusz zyskał formę czteroskrzydłowego budynku na planie prostokąta o wymiarach 43,7 x 52,4 m, z wewnętrznym dziedzińcem dostępnym z przez cztery przelotowe bramy znajdujące się pośrodku każdego ze skrzydeł.