Pod wodzą Watsona Liverpool zdobył swoje dwa pierwsze mistrzostwa – w latach 1901 i 1906 – a w 1914 dotarł do swojego pierwszego finału Pucharu Anglii, którego jednak wówczas nie zdobył (porażka 0:1 przeciwko Burnley).
Po pierwszej wojnie światowej menedżerem został David Ashworth, a kapitanem reprezentant Anglii, obrońca Ephraim Longworth. Liverpool zdobył wówczas dwa tytuły z rzędu – sezony 1921/1922 i 1922/1923. Jednak na tym dobra passa klubu z Anfield skończyła się. Na kolejne mistrzostwo czekano aż ćwierć wieku i dopiero po kolejnej wojnie, w 1947 roku puchar ponownie powędrował do Czerwonych. Jak się okazało rok 1947 był jednym z ostatnich wzlotów przed największym w historii Liverpoolu upadkiem. W 1950 drużyna z Anfield ponownie dotarła do finału Pucharu Anglii, jednakże uległa Arsenalowi. 17 kwietnia 1954 klub spadł do niższej klasy rozgrywek.
Bill Shankly mały|Brama Shankly’ego przed stadionem Anfield 1 grudnia 1959 klub objął Bill Shankly, uważany za najlepszego trenera w historii Liverpoolu, a przez wielu za najlepszego w historii wyspiarskiej piłki. Już pierwszy rok jego pracy oznaczał rewolucję – zwolniono niemal cały dotychczasowy skład i rozpoczęto budowę nowego.