Pod koniec XIV wieku Anklam ponownie zacieśniło współpracę z innymi miastami księstwa wołogoskiego: w 1394 w celu zwalczenia piractwa w przymierzu z Gryfią, Dyminem i Wołogoszczą wyekwipowało 2 kogi, obsadzone przez 120 zbrojnych, a w 1399 z dwoma pierwszymi oraz ze Strzałowem odnowiło pokój ziemski, zobowiązując się wystawić (wraz z Dyminem) 25 zbrojnych i 6 strzelców konnych.
Rozwój gospodarczy miasta thumb|Widok Anklam z 1611/1615