Dochodziło do tego z różnych przyczyn w latach 1236–1300 (rozbicie dzielnicowe), 1797–1866 (zabory, do momentu utworzenia powiatu rypińskiego w 1866), 1916–1918 (I wojna światowa), 1975–1998 (po gierkowskiej reformie administracyjnej). Podczas okupacji niemieckiej w latach 1942–1945 niem. Rippin. mały|left|Kościół Świętej Trójcy Pierwotny gród rypiński zlokalizowany był na terenie obecnej wsi Starorypin i wielokrotnie padał ofiarą najazdów plemion bałtyckich (Prusów i Litwinów), a od końca XIII w. – Krzyżaków. Ośrodek w Starorypinie w początkach XIV wieku posiadał murowany kościół bożogrobców NMP i Św. Piotra i Pawła. Prawdopodobnie między 1323 a 1326 rokiem otrzymał także prawa miejskie. Do całkowitej ruiny doprowadził miasto najazd krzyżacki z 1329 r. Odbudowa miasta nastąpiła już na nowym, łatwiejszym do obrony, miejscu. Centrum nowego Rypina stało się wzgórze nad Rypienicą, w pobliżu jeziora (obecnie ulice: Rynek, Jana Pawła II, Gdańska, Kilińskiego, Powstania Styczniowego). W 1343 r. ziemia dobrzyńska wraz z Rypinem wróciła w granice Królestwa Polskiego. Przywilej lokacyjny dla Rypina odnowił 24 czerwca 1345 r. Władysław Garbaty, książę dobrzyński. W XIV wieku Rypin był otoczony murami obronnymi z dwiema bramami: sierpecką na południu i drugą – przed mostem na Rypienicy. W mieście znajdował się kościół św.