Kariera W 1990 zadebiutował w roli Ralpha Capone, brata Al Capone w filmie telewizyjnym TNT Zagubiony Capone (The Lost Capone) w reżyserii Johna Graya u boku Erica Robertsa, Adriana Pasdara i Ally Sheedy. Występował w wielu filmach, w tym The Doors, Nieugięci, Amnezja, Pokonaj najszybszego, i Atak na posterunek.
Jest wieloletnim przyjacielem Laurence’a Fishburne’a. Wystąpił w jego debiutanckim filmie reżyserskim Raz w życiu.
Pojawiał się w serialach Lost (przypadła mu rola brata Jacoba), Powrót do życia, Agenci NCIS, Detektyw Monk, Supernatural, Prawo i bezprawie, Deadwood (nominacja do nagrody Amerykańskiej Gildii Aktorów Filmowych w kategorii „Najlepszy zespół aktorski w serialu dramatycznym”), Synowie Anarchii (Jimmy O) oraz Skazany na śmierć (Prison Break) i Bosch, w którym wcielił się w tytułowego detektywa Wydziału Zabójstw policji Los Angeles Harry’ego Boscha.