Na początku lat 60. rywalizował z Patem O’Connorem i „Nature Boy” Buddym Rogersem o tytuł NWA World Heavyweight Championship, jednak nigdy go nie zdobył. W 1962 był sędzią wysoko ocenianego pojedynku Freddiego Blassiego z Rikidōzanem, który odbył się w JaponiiBrian Solomon, WWE Legends, s. 33–37, Wyd. Gallery Books 2014, ISBN 978-1-4516-0450-4..
World Wide Wrestling Federation/World Wrestling Federation (1963–1994) W 1963 zasilił roster nowo utworzonej federacji wrestlingu World Wide Wrestling Federation (WWWF). W 1967 zdobył ze Spirosem Arionem tytuł WWWF United States Tag Team Championship, a następnie stracił go na rzecz drużyny The Sicilians (Lou Albano i Tony Altimore)WWWF United States Tag Team Championship, theofficialwrestlingmuseum.com, [dostęp 2023-08-13]..
Oprócz występów w WWWF, Skaaland był także akcjonariuszem spółki Capitol Wrestling CorporationArnold Skaaland Bio, foxsports.com, [dostęp 2023-08-13]. oraz biznes-partnerem Vincenta J. McMahona. Zajmował się także produkowaniem gal wrestlingu na terenie Hrabstwa Westchester w stanie Nowy Jork oraz służył jako menedżer André the Gianta – później prowadził również Brunona Sammartina i Boba Backlunda. W 1978 przeszedł na częściową emeryturę od biznesu zawodowych zapasów, pojawiając się tylko okazjonalnie w ringu.