Praktycznie tylko dzięki niej ta muzyka stała się częścią popkultury, a unikatowe brzmienie Rozy Eskenazi jest nadal identyfikowane z tym gatunkiem.
Krótko po tym jak zaczęła nagrywać, Roza rozpoczęła też cowieczorne występy w '"aygetos", nocnym klubie w Atenach. Wraz z nią na scenie występowali Toundas, skrzypek Salonikios oraz grający na oud Agapios Tomboulis. Ale to Eskenazi była gwiazdą, za wieczór dostawała niespotykanie wysoką sumę 200 drachm. Po latach wyznała swojemu biografowi Kostasowi Hatzidoulisowi, że mając na względzie to, ile dostawała za występ, powinna być znacznie bogatsza, ale miała słabość do drogiej biżuterii i wydawała na nią lwią część swoich zarobków.
thumb|upright=0.8|alt="Photo of Smyrna Style Trio (1932)|D. Semsis, A. Tomboulis, R. Eskenazi (Athens, 1932) W 1931 lub 1932 roku, kiedy jej kariera rozkwitła, Eskenazi podpisała gwiazdorski kontrakt z Columbia Records. Zgodnie z warunkami umowy miała nagrywać przynajmniej 40 piosenek rocznie i otrzymywać 5% od każdej sprzedanej płyty. W tym czasie była jedyną grecką artystką, która miała umowę tantiemową z wytwórnią płytową.