Od 1792 Pemulwuy zaczął atakować osady i uprawy białych osadników w okolicach dzisiejszych dzielnic Sydney: Prospect, Toongabbie, Georges River, Parramatta, Brickfield Hill i rzeki Hawkesbury, zazwyczaj zabierając żywność i często paląc dojrzewające uprawy. Współczesny Pemulwuyowi angielski osadnik David Collins opisał go jako „bardzo aktywnego wroga osadników”, zaznaczający przy tym, że większość ataków Pemulwuya wydawała się być sprowokowana przez białych osadników, którzy naruszali aborygeńskie terytoria, gwałcili kobiety czy nawet kradli dzieci.
W marcu 1797 duża grupa Aborygenów pod dowództwem Pemulwuya zaatakowała należącą do zarządu kolonii farmę w Toongabbie. Kilka dni później Pemulwuy został ciężko ranny w potyczce w pobliżu Parramatty i skuty w kajdany został umieszczony w szpitalu, skąd uciekł w nieznanych okolicznościach. W marcu 1797 gubernator John Hunter zorganizował spotkanie z przedstawicielami kilku plemion Aborygenów. Według relacji białych uczestników spotkania widziany był tam także Pemulway, który miał się dopytywać, czy gubernator „jest nadal na niego zły”, i wydawał się być zadowolony, kiedy mu powiedziano, że tak nie jest.