Wolin nie osiągnął już dawnej świetności. W latach 1173, 1177 i 1184 był trzykrotnie niszczony przez Duńczyków. Po drugim najeździe biskupstwo zachodniopomorskie przeniesiono do Kamienia Pomorskiego. Ostatecznie w roku 1186 Duńczycy zhołdowali całe Pomorze Zachodnie. Jednak od roku 1227 Gryfici, a wraz z nimi Wolin, podporządkowani byli zwierzchności margrabiów brandenburskich. Wprawdzie zwierzchność ta pod koniec XIII w. zostanie zniesiona i Pomorze się usamodzielniło, jednak aż do wieku XVI było ono raz jednoczone raz dzielone w obrębie członków dynastii Gryfitów.
W początku XIII wieku w miejscu dumnego niegdyś Wolina znajdowała się niewielka osada. Z czasem jednak miasto stopniowo odbudowywano oraz otoczono nowymi umocnieniami. W 1278 roku książę pomorski Barnim I Dobry nadał mu prawa miejskie na prawie lubeckim, choć miasto nie odzyskało już dawnego znaczenia. W roku 1365 stało się członkiem Hanzy lubeckiej, choć należało do mniejszych jej członków. W 1535 z kolei, przeszło na protestantyzm. Pierwszym pastorem został, urodzony w Wolinie, jeden z uczniów Marcina Lutra – Jan Bugenhagen. W połowie XVI wieku miasto zamieszkiwało około 300–400 osób.