Na koniec sezonu 2014/15 Cittadella spadła z Serie B. Brescia Calcio 11 lipca 2015 Kupisz został wypożyczony na rok do II-ligowego Brescia Calcio.
Późniejsza kariera 5 lipca 2016 dołączył do Novary na wypożyczeniu z Chievo na cały sezon 2016/2017. 29 czerwca 2017 został zawodnikiem Ceseny.
28 lipca 2018 dołączył do klubu Serie B Ascoli, podpisując dwuletni kontrakt. 22 stycznia 2019 przeniósł się na wypożyczenie do Livorno.
13 lipca 2019 przeniósł się na stałe do Bari. 24 stycznia 2020 dołączył do klubu Serie B Trapani na wypożyczenie. 15 września 2020 przeniósł się na wypożyczenie do Salernitany z opcją wykupu. 31 stycznia 2022 Kupisz został wypożyczony Regginie z opcją kupna.
2 września 2022, niedługo po rozwiązaniu umowy z Pordenone, opuścił Włochy i wrócił do Jagiellonii Białystok, podpisując dwuletni kontrakt. W sezonie 2023/2024 wraz z Jagiellonią Białystok zdobył mistrzostwo Polski.
Kariera reprezentacyjna Kupisz ma za sobą liczne występy w młodzieżowych reprezentacjach Polski do lat 17, do lat 19, do lat 20 i do lat 21.