Puchar Świata w narciarstwie dowolnym 1999/2000 rozpoczął się 11 września 1999 w australijskim Mount Buller, a zakończył 17 marca 2000 we włoskim Livigno. Była to 21 edycja Pucharu Świata w narciarstwie dowolnym. Puchar Świata rozegrany został w 6 krajach i 11 miastach na 3 kontynentach. Najwięcej zawodów odbyło się w USA i we Włoszech - po 5 dla kobiet i mężczyzn.
Obrońcą Pucharu Świata wśród mężczyzn był Kanadyjczyk Nicolas Fontaine, a wśród kobiet Australijka Jacqui Cooper. W tym sezonie triumfowali: Fin Janne Lahtela wśród mężczyzn oraz ponownie Jacqui Cooper wśród kobiet.
Konkurencje AE = skoki akrobatyczne MO = jazda po muldach DM = jazda po muldach podwójnych BA = balet narciarski
Mężczyźni Kalendarz i wyniki LpDataMiejsceKonkurencjaZwycięzca2. miejsce3. miejsce 1. 11 września 1999 Mount Buller AE Alaksiej Hryszyn Christian Rijavec Dzmitryj Daszczynski 2. 12 września 1999 Mount Buller AE Alaksiej Hryszyn Aleš Valenta Nicolas Fontaine 3. 27 listopada 1999 Tandådalen DM Stéphane Rochon Janne Lahtela Jari Savolainen 4. 27 listopada 1999 Tandådalen MO Mikko Ronkainen Janne Lahtela Evan Dybvig 5. 4 grudnia 1999 Whistler Blackcomb AE Nicolas Fontaine Steve Omischl Christian Rijavec 6. 5 grudnia 1999 Whistler Blackcomb DM Janne Lahtela Johann Grégoire Stéphane Rochon 7.