Teatr, radio i telewizja W 1948 zaczął występować w teatrze repertuarowym, jednak jego początkowe role, głównie w spektaklach o wymowie dramatycznej, nie były oceniane zbyt wysoko. Wówczas Williams postanowił skupić się na repertuarze komediowym, w którym wypadał dużo lepiej. W 1954 na jednym z przedstawień dostrzegł go producent radiowy Dennis Main Wilson i zaprosił do komediowej audycji Hancock’s Half Hour, gdzie grywał głównie dziwaczne postacie o zabawnych głosach. Później grał również w innych popularnych serialach radiowych: Beyond Our Ken oraz Round the Horne.
W tym ostatnim programie wsławił się zwłaszcza cyklem skeczy o Julianie i Sandy'm, dwóch bezrobotnych aktorach. Williams grał Sandy’ego, natomiast w rolę Juliana wcielał się Hugh Paddick. Wyjątkowość tych postaci polegała na ich sugerowanym niemal otwarcie homoseksualizmie, a były to czasy, gdy stosunki homoseksualne wciąż były w Wielkiej Brytanii przestępstwem zagrożonym karą więzienia. Williams i Paddick posługiwali się w tych rolach polari, specyficznym slangiem używanym przez wiele dziesięcioleci przez brytyjską subkulturę gejowską, tym samym przybliżając tę dziwną mowę szerokiej publiczności. Dopiero wiele lat później opinia publiczna dowiedziała się, iż obaj aktorzy sami byli gejami.