Kino Williams zadebiutował w filmie kinowym w roku 1952, grając mało istotną postać młodego ogrodnika w obrazie Trent's Last Case. Wielkim przełomem w jego karierze był występ w filmie Szeregowcu do dzieła z 1958 roku, który zapoczątkował trwającą 20 lat produkcję filmów z cyklu Cała naprzód. Większość tytułów z tej niskobudżetowej serii była bezlitośnie ganiona przez krytykę za, mówiąc najogólniej, niezbyt wyszukany humor, jednak przyciągały one do kin tłumy. Williams zagrał w 26 spośród 30 filmów serii, co było rekordem wśród aktorów związanych z tym przedsięwzięciem. Zyskał przez to szeroką rozpoznawalność, choć nie przekładało się to na sukces finansowy. Zgadzał się bowiem pracować za stawki nie przekraczające pięciu tysięcy funtów za film, co już wówczas było bardzo niskim wynagrodzeniem za dużą rolę dla znanego aktora.
Życie prywatne Prywatne życie Williamsa obfitowało w kontrowersje i pomimo wysiłków licznych biografów i dziennikarzy, do dziś nie wszystkie szczegóły zostały w pełni wyjaśnione. Niejasna jest zwłaszcza jego ewentualna rola w śmierci znienawidzonego ojca, który w 1962 zmarł po zażyciu czterochlorku węgla, znajdującego się w butelce po syropie na kaszel.