α-Jodoketony natomiast reagują według mechanizmu Michaelisa-Arbuzowa, z wytworzeniem β-ketofosfonianów.
Odmianą reakcji Michaelisa-Arbuzowa jest reakcja Michaelisa-Beckera, w której substratami fosforowymi są H-fosfoniany dialkilowe aktywowane silnymi zasadami: (RO)2P(H)O + NaH → (RO)2PONa + H2↑ (RO)2PONa + R'X → R'P(O)(RO)2 + NaX Reakcja ta zachodzi w warunkach łagodniejszych niż reakcja Michaelisa-Arbuzowa i pozwala na otrzymywanie C-fosfonianów także dla grup R i R' o dużej zawadzie przestrzennej.
Przykładowe procedury syntetyczne Ford-Moore, A. H.; Perry, B. J. "Diisopropyl methylphosphonate", Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, s. 325 (1963); Vol. 31, s. 33 (1951). Davidsen, S. K.; Phllips, G. W.; Martin, S. F. "Geminal acylation-alkylation at a carbonyl center using diethyl N-benzylideneaminomethylphosphonate: 2-methyl-2-phenyl-4-pentenal", Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, s. 451 (1993); Vol. 65, s. 119 (1987). Enders, D.; von Berg, S.; Jandeleit, B. "Diethyl [(phenylsulfonyl)methyl]phosphonate", Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, s. 289 (2004); Vol. 78, s. 169 (2002).
Przypisy
Michaelisa-Arbuzowa Kategoria:Chemia fosforoorganiczna