Od początku 1905 rozpoczął aktywną działalność niepodległościową – w PPS funkcjonował pod pseudonimem Ryszard. Ze względu na strajk szkolny w Królestwie Polskim, szkoły średnie i wyższe zostały zamknięte, w tym także Instytut Politechniczny. To pozwoliło mu skupić się wyłącznie na aktywności w PPS – m.in. organizował w Niemczech i Austrii zbiórkę pieniężną na rzecz działalności rewolucyjnej PPS w Kongresówce. Wkrótce jego tropem ruszyła carska policja, co sprawiło, że musiał udać się do Galicji. Przez pewien czas mieszkał w Krakowie, gdzie próbował nawiązać kontakt z Józefem Piłsudskim – o jego działalności wiele słyszał już wcześniej, m.in. od Aleksandra Świętochowskiego, z którego synem, Ryszardem, się przyjaźnił.
W lutym 1906 Kazimierz Sosnkowski brał udział w VII zjeździe PPS we Lwowie. Podczas tego wydarzenia doszło do pierwszego spotkania z Piłsudskim. Postać ta wywarła na nim wielkie wrażenie. Jak sam pisał: Podczas zjazdu doszło do rozłamu w partii, z którego wyłoniły się dwie organizacje: PPS-Lewica i PPS-Frakcja Rewolucyjna – ta druga złożona z sympatyków Piłsudskiego, kładąca nacisk na antycarską działalność bojową. Sosnkowski opowiedział się po stronie Piłsudskiego i wstąpił do Organizacji Bojowej PPS (OB PPS).