Do 31 sierpnia 2020 dyrektorem teatru była Dorota Ignatjew, za której kadencji teatr Osterwy wystawiał eklektyczny repertuar, w którym znajdują się zarówno farsy, jak i klasyka czy ambitny repertuar współczesny. Oprócz adaptacji wielu dzieł polskich i obcych autorów klasycznych (Szekspir, Czechow, bracia Grimm, Molier, i inni), pojawiają się także nowe dramaty współczesnych dramatopisarzy, także powstające na zamówienie Teatru Osterwy (m.in. "Kowboje" Michała Buszewicza).
W 2006 podczas uroczystej gali z okazji 120-lecia Teatru im. Juliusza Osterwy marszałek województwa lubelskiego Edward Wojtas wręczył nadany placówce przez ministra kultury i dziedzictwa narodowego Kazimierza Michała Ujazdowskiego Złoty Medal „Zasłużony Kulturze Gloria Artis”.
W 2019 roku, za dyrekcji Doroty Ignatjew w Teatrze im. Juliusza Osterwy ponownie uruchomiono scenę kameralną, nazwaną "Redutą" na cześć słynnego teatru objazdowego prowadzonego w dwudziestoleciu międzywojennym przez Juliusza Osterwę. Scena mieści się w sali redutowej usytuowanej na I piętrze gmachu teatru i może pomieścić około pięćdziesięciu widzów. Scenę uruchomiono dzięki środkom finansowym pochodzącym wyłącznie ze sprzedaży biletów na spektakle w Teatrze im. J. Osterwy.
Spektakle w repertuarze (w sezonie 2019–2020)