Sprzęganie Sonogashiry – reakcja chemiczna sprzęgania terminalnych alkinów z halogenkami winylowymi lub arylowymi katalizowana kompleksem fosfino-palladowym oraz solą miedzi w środowisku zasadowym zapewnianym zwykle przez rozpuszczalnik aminowy.

400px|center|Sprzęganie Sonogashiry

Reakcja została odkryta w 1975 roku przez chemików japońskiego pochodzenia: Kenkichiego Sonogashirę oraz Nobuego Hagiharę.

Mechanizm W zaproponowanym mechanizmie reakcji występują 2 cykle katalityczne: palladowy oraz miedziowy.

400px|thumb|right|Mechanizm reakcji sprzęgania Sonogashiry

Cykl palladowy Aktywny 14-elektronowy kompleks palladu Pd(0)L2 A w wyniku addycji oksydatywnej z halogenkiem alkilowym tworzy kompleks Pd(II) B, który ulega transmetalowaniu z acetylenkiem miedzi F, powstałym w cyklu miedziowym. Ligandy w utworzonym kompleksie zorientowane w pozycji trans izomeryzują do formy cis D. Tak zorientowany kompleks uwalnia cząsteczkę produktu w procesie reduktywnej eliminacji, odtwarzając jednocześnie kompleks katalizatora A.