Angielka zabiera pierścień, a ponowna próba odzyskania przedmiotu przez Drake’a kończy się klęską, w której Charlie Cutter strzela do Drake’a, a następnie do Sully’ego, który próbował pomóc swojemu przyjacielowi. Zaraz po tym Marlowe wraz z Talbotem wsiadają do samochodu i dokonują ucieczki.
Akcja gry przenosi się dwadzieścia lat wcześniej do miasta Cartagena de Indias w Kolumbii. Nastoletni Nathan poszukiwał wtedy w jednym z tamtejszych muzeów gabloty z pierścieniem sir Francisa Drake’a. Drake był świadkiem nieudanej próby włamania nieznajomego mężczyzny do gabloty. Podążając za nim i odkrywając jego znajomość z Marlowe, Nathan próbował ukraść portfel z kluczem. Jednak jego właściciel szybko się zorientował i zatrzymał chłopaka. Kazał mu oddać portfel. Drake zrobił to, jednak zdążył już wyjąć przedmiot, którego potrzebował.