Pierwszy album Boondoxa, The Harvest, został wydany 11 lipca 2006 roku. Na płycie gościnnie wystąpili Axe Murder Boyz, Blaze Ya Dead Homie, Insane Clown Posse oraz Twiztid. Pierwszym singlem promującym album był utwór „They Pray With Snakes”, do którego nakręcono teledysk, wyreżyserowany przez Violent J-a.
W tym samym roku Boondox zaliczył swój debiutancki występ podczas Gathering of the Juggalos 2006, na którym zagrał cztery utwory, „They Pray with Snakes”, „Out Here”, „Diggin’ Myself Out” oraz „Seven”.
Niedługo później, wspólnie z Blaze Ya Dead Homie oraz Axe Murder Boyz, wyruszył na swoją pierwszą trasę koncertową „The Tombstone Terror Tour”. Wkrótce po zakończeniu „The Tombstone Terror Tour” Boondox ruszył na dwie kolejne trasy, dołączając do ICP na ich „Hallowicked Clown Tour”, a następnie grając koncerty wspólnie z Kottonmouth Kings.
W listopadzie 2006 Boondox nagrał zwrotkę na świąteczny utwór „Hatchet House”, który można było ściągnąć za darmo ze strony insaneclownposse.com.6 grudnia w serwisie informacyjnym Weekly Freekly Weekly została podana informacja że skończono nagrywanie teledysku do utworu „Red Mist”.