Stać go było na zakup majątku Dionizjusza II Młodszego, tyrana Syrakuz, po upadku jego państwa.
Dionizjusz po śmierci Aleksandra został sprzymierzeńcem Antygona, wodza macedońskiego, w wojnie diadochów. Pomagając mu w wojnie, otrzymał za to wielki zaszczyt. Mężem jego córki z pierwszego małżeństwa został Ptolemeusz, bratanek Antygona, strateg terytoriów nad Hellespontem.
Dionizjusz pędząc życie bez strachu i trosk, utył ponad miarę. Miał z tego powodu problemy z budzeniem się ze snu. Wybudzano go cienkimi długimi igłami, które wbijano głęboko w ciało. Audiencję przyjmował, będąc schowanym za skrzynią lub za szafą. Chciał w ten sposób ukryć swe ciało. Wystawiał tylko głowę.
Z drugą żoną Amastris posiadał troje dzieci (dwóch synów i córkę): Klearchosa, Oksatresa i Amastris. Przed śmiercią wyznaczył żonę na jedyną władczynię i z kilkoma innymi na opiekunkę nieletnich dzieci. Dionizjusz zmarł w r. 306/305 p.n.e., mając pięćdziesiąt pięć lat. Dzięki łagodnemu charakterowi rządzenia otrzymał przydomek „Dobry”.