Latem 2008 Medina za sumę trzech milionów dolarów przeszedł do ekipy Club América ze stołecznego miasta Meksyk. Tam początkowo nie spełnił pokładanych w nim nadziei i już po pół roku został oddany na wypożyczenie do CF Monterrey, gdzie spędził półtora roku w roli rezerwowego. W jesiennym sezonie Apertura 2009 wywalczył z nim pierwszy w swojej karierze tytuł mistrza Meksyku, natomiast w 2010 roku triumfował w rozgrywkach InterLigi. W lipcu 2010 udał się na kolejne wypożyczenie, tym razem na rok do niżej notowanego San Luis FC. Tam z kolei pełnił rolę podstawowego gracza drużyny, lecz zamiast walczyć o sukcesy, klub głównie bronił się przed spadkiem z ligi. Po powrocie do Amériki początkowo był głębokim rezerwowym, jednak już w lutym 2012 szkoleniowiec Miguel Herrera uczynił z niego jednego z zawodników pierwszego składu. W wiosennych rozgrywkach Clausura 2013, mając niepodważalne miejsce w wyjściowej jedenastce, zdobył ze swoją drużyną swoje drugie mistrzostwo Meksyku, natomiast pół roku później, podczas jesiennego sezonu Apertura 2013, zanotował z nią tytuł wicemistrzowski.
W lipcu 2014 Medina powrócił do swojej macierzystej ekipy Club Atlas, gdzie od razu został podstawowym zawodnikiem drużyny.