W wieku 11 lat, Robson miał agenta. Wraz z przyjacielem DeWayne Turrentine założył hip-hopowy duet Quo, a pod koniec roku ukazał się album wytwórni MJJ Music Jacksona Quo (1994), wydany przez Epic/SME Records. W następnym roku prowadził zajęcia taneczne w Hollywood. Później postanowił zostać profesjonalnym tancerzem. Rozpoczął pracę asystenta wykładowcy tańca w North Hollywood’s Millenium Dance Complex w Los Angeles. Jakiś czas później uczył już sam, prowadził zajęcia z tańca hip-hop. Założył zespół tańczących dzieci, które występowały na arenie międzynarodowej. Jako 14-latek otrzymał swoją pierwszą pracę jako choreograf w grupie R&B Immature.
W 1998 podjął współpracę z Britney Spears. Układał choreografie tras koncertowych Britney Oops!... I Did It Again (2000), Dream Within a Dream Tour (2001) i Britney Spears Live from Las Vegas (2002), a także jej teledysków. Równolegle Robson pracował dla *NSYNC i Justina Timberlake’a. Układał choreografię do piosenek z tras No Strings Attached (2000) i POPOdyssey (2001) oraz był autorem tekstów, producentem, aranżerem, wiele instrumentów podczas powstawania hitów „Pop”, „Celebrity”, „Gone” i „See Right Through You” z albumu Celebrity (2001). Wade układał też choreografię dla innych wykonawców pop – Pink, IMX czy A*Teens.