22 września 2009 r. Jay zaliczył swój pierwszy występ w barwach Liverpoolu od początku spotkania przeciwko Leeds United w Carling Cup. Liverpool wygrał 1:0 dzięki bramce Spearinga, który po meczu powiedział: „Mam nadzieję że pokazałem prezesom, kierownikom oraz kibicom Liverpoolu, że potrafię grać dobrze również w pierwszej drużynie”. 17 października 2009 roku Jay zaliczył debiut w Premier League w spotkaniu na Stadium of Light z Sunderlandem AFC, gdzie później został zmieniony przez Javiera Mascherano. Po meczu otrzymał nagrodę Man Of The Match od dziennikarzy na oficjalnej stronie The Reds. 28 października rozegrał całe spotkanie w Carling Cup z Arsenalem.
Leicester City 22 marca 2010 roku, Jay Spearing został wypożyczony do Leicester City do końca sezonu 2009/2010, razem z innym zawodnikiem Liverpoolu, Jackiem Hobbsem, którym przeszedł tam na zasadzie transferu definitywnego. 24 marca 2010 roku, Jay zaliczył debiut w barwach Leicester City w spotkaniu Championship z Reading, które Lisy przegrały 1:2. W czasie wypożyczenia do Leicester City, Jay zaliczył 9 występów oraz strzelił jedna bramkę w spotkaniu z Watford F.C., wygranym 4:1.