W 1999 roku Denmark's Nokia przekroczyła linię mety po 1 dniu, 19 godzinach, 48 minutach i 2 sekundach, ustanawiając tym nowy rekord. Utrzymał się on do 2005 roku, kiedy to Wild Oats XI ustanowił rekord trasy wygrywając jednocześnie regaty w klasyfikacji ogólnej a także przy uwzględnieniu przelicznika. Przejście przez linię mety nastąpiło po 42 godzinach, 40 minutach i 10 sekundach. W roku 2012 jacht Roberta Oatleya, dowodzony przez Marka Richardsa poprawił swój rekord z 2005 roku o 16 minut i 58 sekund.
Godnych uwagi jest kilka jachtów, które triumfowały niejednokrotnie. Morna z Sydney wygrywała w latach 1946–48; następnie kupiona przez Franka i Johna Livingstonów i przemianowana na Kurrewa IV wygrywała w 1954, 1956, 1957 i 1960 roku. Inne jachty, które mogą pochwalić się co najmniej trzykrotnym triumfem w regatach Sydney–Hobart to Astor (1961, 1962, 1964) i Bumblebee w 1979 roku a potem przemianowany na Ragamuffin zwyciężał w 1988 i 1990 roku. Kiedy w 2006 roku Wild Oats XI drugi raz z rzędu pierwszy minął linię mety był pierwszym jachtem od ponad 40 lat, któremu się to udało.