Na frontach II wojny światowej Skierowany na front zachodni, uczestniczył, na czele swego pułku, w kampanii francuskiej. Pod koniec czerwca 1940 roku generał Kurt Student zdołał przekonać Heidricha, że powinien wrócić do Luftwaffe. Po ponownej zmianie munduru sformował 3 Pułk Spadochronowy, którym dowodził z powodzeniem podczas bitwy o Kretę.
Od listopada 1942 roku Heidrich dowodził 1 Dywizją Spadochronową, która brała udział w walkach na froncie wschodnim. 12 lipca 1943 roku dywizja została przerzucona na Sycylię, by powstrzymać aliancki desant. Spadochroniarze Heidricha brali udział, aczkolwiek bez powodzenia, w walkach o Ponte di Primosole.
Najcięższe walki czekały 1 Dywizję Spadochronową po lądowaniu wojsk sprzymierzonych na Półwyspie Apenińskim, głównie w czasie walk w Ortonie i czterech krwawych natarć Aliantów na Monte Cassino. Pododdziały dywizji, pod bezpośrednim dowództwem Heidricha, brały również udział w walkach na przyczółku Anzio-Nettuno.