Latem 1998 roku Jeep przedstawił drugą generację Grand Cherokee zbudowaną na nowej platformie. Samochód otrzymał kod fabryczny WJ, charakteryzując się ewolucyjnym zakresem zmian wizualnych w porównaniu do poprzednika.
Jeep Grand Cherokee II uzyskał zaokrąglone nadwozie, z większymi, prostokątnymi reflektorami z ciemnymi wkładami, a także zmodyfikowanymi tylnymi lampami z imitacją wlotów powietrza.
Zaokrąglony stał się też kształt nadwozia, a także szyb, błotników i zderzaków. Wnętrze zyskało bardziej luksusowy wystrój, z opcjonalnym wykończeniem kokpitu imitacją drewna. W 1999 roku samochód otrzymał tytuł North American Truck of the Year.
Lifting W 2001 roku Jeep Grand Cherokee II przeszedł modernizację nadwozia, która objęła głównie aspekty wizualne. Pojawiły się jaśniejsze wkłady reflektorów, malowanie atrapy chłodnicy w kolorze nadwozia, a także przestylizowane zderzaki i drobne modyfikacje w kabinie pasażerskiej.
Wersje wyposażeniowe Laredo Limited Overland Sport
Dane techniczne (4.0L R6) R6 4,0 l (3958 cm³), 2 zawory na cylinder, OHV Układ zasilania: wtrysk Stopień sprężania: 8,8:1 Moc maksymalna: 195 KM (143 kW) przy 4600 obr./min Maksymalny moment obrotowy: 314 N·m przy 3000 obr./min Przyspieszenie 0–100 km/h: 10,9 sekundy Prędkość maksymalna: 190 km/h