Będąc niepokonanym od niemal trzech lat w 13 kolejnych walkach, w lutym 2006 roku powrócił do UFC. Dzięki wygraniu trzech pojedynków z rzędu otrzymał szansę walki o mistrzostwo organizacji w wadze ciężkiej (do 120 kg) przeciwko Timowi Sylvii. Odbyła się ona 16 listopada 2006 roku w Sacramento podczas gali UFC 65: Bad Intentions. Monson przegrał przez jednogłośną decyzję sędziów.
W następnym pojedynku pokonał w Tokio przez uduszenie zza pleców Kazuyukiego Fujitę. Była to walka wieczoru podczas PRIDE 34 − ostatniej gali PRIDE Fighting Championships w historii.
W kolejnych latach walczył dla japońskich organizacji World Victory Road i DREAM, brazylijskiej Bitetti Combat, rosyjskiej M-1 Global oraz mniejszych amerykańskich, pokonując m.in. Ricco Rodrigueza, Roya Nelsona, Siergieja Charitonowa, Aleksandra Jemielianienkę i Aleksieja Olejnika a przegrywając z Pedro Rizzo (dwukrotnie), Joshem Barnettem, Fiodorem Jemieljanienką i w rewanżu z Olejnikiem.
Boks W 2004 roku stoczył trzy zawodowe walki bokserskie. Dwie wygrał przez techniczny nokaut, jedną zremisował.